Fueron en total 14 entrenadores los que deambularon por La Noria con la consigna de conseguir romper esa sequía, pero ninguno lograba dar al clavo. Pasaban finales y derrotas, caídas de último minuto, lágrimas de desesperación.
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José Luis Trejo consiguió llegar a una final de Copa Libertadores y la perdió, pero en Liga BBVA MX no pudo ser campeón. Llegó la etapa de Mario Carrillo, pero pasó con más pena que gloria por Cruz Azul.
La época de Rubén Omar Romano fue buena y Cruz Azul jugaba por nota, pero llegó el momento grande y fracasó en el intento, al igual que su exauxiliar Isaac Mizrahi, quien tomó el equipo tras una buena racha y se apagó.
Pasaron Sergio Markarián y Benjamín Galindo para llegar a dos finales consecutivas, pero el uruguayo perdió ante Santos en el Clausura 2008 y después Galindo en el Apertura 2008 contra Toluca.
Enrique Meza estuvo cerca, se metió a la Final del Clausura 2009 y perdió con Rayados. Luego cayó en una Concacaf Champions League. Fueron años importantes en la Máquina, pero con la misma sequía y la cuenta de años se acumulaba.
Guillermo Vázquez tuvo una de las peores derrotas recordadas, luego de tener el triunfo sobre América al minuto 88 con global de 2-0 y en cuestión de cinco minutos le empataron y luego le quitaron la copa en penales.
Luis Fernando Tena, campeón de liga en el Invierno 97 ganó la Concacaf en 2014 y se quedó lejos de la liga. Luego llegaron Tomás Boy, Sergio Bueno y Paco Jémez, pero ninguno con la solvencia para hacer lo imposible.
Caixinha llegó a la final en el Apertura 2018 y otra vez América fue el verdugo de Cruz Azul. Parecía que con Siboldi las cosas mejoraban, pero en semifinales Pumas les remontó un 4-0 global. Todo quedó en manos de Juan Reynoso, que no decepcionó.
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Con doblete de Paradela los Rayos sacaron el triunfo de visita ante unos fronterizos que no saben ganar en el torneo.
